L-a aparat pe fratele sau geaman George. George, geamanul lui Henry, a murit tragic la varsta de 11 ani, un eveniment traumatic care a lasat o tristete profunda in Henry.
Cooper a acumulat un record de cariera de 40-14-1 cu 27 de eliminari, dintre care multe au fost marcate folosind carligul din stanga care a fost botezat „Ammer al lui Enry”. Cooper a castigat titlurile britanice, europene si ale Commonwealth-ului in timpul carierei sale istorice, dar el a castigat este cel mai bine amintit pentru doua lupte pe care nu le-a castigat impotriva celui mai mare luptator din toate timpurile.
Cooper s-a luptat cu Cassius Clay in 1963 pe stadionul Wembley. Lupta a fost o aventura inselatoare si un moment cheie a venit la sfarsitul celei de-a patra runde. Cooper a aterizat un carlig din stanga care l-a trimis pe Clay intins pe franghii. Angelo Dundee l-a ajutat pe Clay sa ajunga la scaun si l-a reinviat cu saruri mirositoare, ceea ce era o incalcare a regulilor in acel moment. Dundee a fortat, de asemenea, o intarziere pentru a repara o lacrima din manusa lui Clay, lacrima pe care un suspect Dundee a creat-o pentru a se bloca pentru timp.
O argila intinerita a iesit pentru a cincea runda si a deschis o taietura pe ochiul lui Cooper. Clay a atacat neincetat pentru a forta oprirea taierilor atunci cand Cooper era in fata scorecardurilor.
Clay, cunoscut acum ca Muhammad Ali, s-a confruntat din nou cu Cooper in 1966 in timp ce isi apara titlul mondial de grea. Clay a adoptat o abordare mai prudenta, iar Cooper a suferit din nou o infrangere a opririi la reduceri, in ciuda faptului ca a fost in fata scorecardurilor.
Cooper a castigat respectul lui Ali, care l-a chemat sa-si aminteasca de 40 de ani de la prima lupta. Ali a remarcat odata cu privire la prima lupta spunand ca Cooper il lovise „atat de tare au simtit stramosii mei din Africa”.
Sir Henry a castigat prestigiosul premiu al personalitatii anului a sportului BBC (1967 si 1970) si a fost investit de regina in 2000 pentru serviciile sale sportului englez.
